会社の代表者として経営をしていますが、法人破産と自己破産をともに検討している場合、会社と個人の両方の破産を同時に申し立てたほうがいいですか？

会社と個人は、法律上、別のものとして扱われます。
自己破産をして個人の借金がなくなったとしても、会社が直接負担する借金についての返済義務は残ったままのため、会社と個人の両方の破産を同時に申し立てたほうがいいでしょう。

たとえば東京地方裁判所では、「少額管財」という手続になった場合、引継予納金（破産手続の際に必要なお金）が会社と個人の両方を合わせて20万円で済みますので、裁判所としても同時に申し立てることを奨励しています。

なお、代表者を含めた取締役は、自己破産の手続中（3～6ヵ月程度）に一定の職業に就くことが制限される「資格制限」の対象ではありません。
しかし、会社と取締役との委任関係（会社が取締役に経営を任せ、取締役が会社の経営を行うこと）を定めている民法では、取締役の方が自己破産をした場合、取締役を退任しなければならないと定めています。

その後、再度会社から取締役に選任されれば、再び取締役になることは可能です。